O app pode aprender que esse gasto é sempre do outro bolso?

Pode. Quando você move o custo de um gasto para outro bolso e a loja tem outros gastos naquela conta, o app pergunta logo depois: "Levar as iguais para Casa também?". Respondendo Todas as iguais, nasce a regra "Sempre que iFood no Inter PJ": os gastos que já estão no app vão junto, e todo gasto novo desse estabelecimento naquele cartão já nasce custando no bolso que você escolheu, sem você precisar mexer de novo.

A regra é por estabelecimento e conta, não só por estabelecimento. O iFood no cartão da empresa pode custar em Casa enquanto o iFood no cartão pessoal continua custando onde sempre custou: são duas situações diferentes, e o app não mistura as duas.

A pergunta diz quanto muda. Ela conta o que vai acontecer com o que já está no app: "Os outros 37 gastos de iFood no Inter PJ também vão (R$ 4.320,00), e os próximos já chegam em Casa." Se não há outro gasto da loja naquela conta, não há pergunta.

O que você moveu à mão fica como está. Se você já tinha movido alguns desses gastos um a um, a regra não passa por cima: a pergunta avisa ("Os 4 que você moveu à mão ficam onde estão") e eles continuam onde você os deixou. O gasto que você já tinha movido exatamente para onde a regra manda, no mesmo bolso e na mesma porcentagem, passa a seguir a regra, sem mudar de bolso; o estorno dela vai junto.

Só com um destino. A regra sabe mandar o custo para um bolso, inteiro ou por porcentagem. Uma divisão entre dois bolsos que não são o da conta é decisão de cada gasto, então ali não há pergunta.

Para tirar a regra, devolva o custo à conta. Ao devolver o custo de um gasto da loja ao bolso da conta, o app pergunta se a regra sai; respondendo que sim, os gastos que ela moveu voltam para o bolso da conta, inclusive os que você tinha movido igual e passaram a seguir a regra, e os que você moveu à mão para outro lugar ficam onde estão. Dá também para remover em Configurações › Regras. Desligar a regra pelo interruptor, em vez de remover, devolve os lançamentos e guarda a regra para quando você quiser religar. Criar e tirar a regra entram no Histórico, e ⌘Z desfaz.

Em Configurações › Regras ela aparece na mesma lista das outras, com o efeito, a conta e se já foi usada — nunca, pouco ou com frequência, como as demais regras.